Reaksi substitusi nukleofilik adalah jenis reaksi di mana gugus fungsi pada senyawa organik digantikan oleh nukleofil, yaitu spesies dengan pasangan elektron bebas yang dapat menyumbangkan pasangan elektron tersebut untuk membentuk ikatan baru. Ada dua mekanisme utama untuk reaksi ini: SN1 dan SN2. Mekanisme SN1 (Substitusi Nukleofilik Unimolekuler) melibatkan dua langkah, di mana langkah pertama adalah pembentukan ion karbokation intermediat melalui pemutusan ikatan antara atom karbon dan gugus keluar, diikuti oleh serangan nukleofil pada karbokation tersebut. Mekanisme SN2 (Substitusi Nukleofilik Bimolekuler) terjadi dalam satu langkah, di mana nukleofil menyerang karbon yang terikat dengan gugus keluar secara bersamaan dengan pemutusan ikatan karbon-gugus keluar, menghasilkan produk dengan konfigurasi yang terbalik (inversi konfigurasi) di pusat reaksi.
Contoh reaksi SN1 dapat dilihat pada substitusi nukleofilik pada alkil halida tersier seperti tertiary butyl bromide (tert-butyl bromida). Ketika tert-butyl bromida direaksikan dengan nukleofil seperti air, reaksi berlangsung melalui mekanisme SN1. Pertama, ion bromida (Br⁻) terlepas dari molekul, membentuk karbokation tersier yang stabil. Selanjutnya, nukleofil (misalnya, H₂O) menyerang karbokation untuk membentuk tertiary butanol (tert-butanol). Mekanisme SN1 umumnya terjadi pada senyawa dengan karbokation yang stabil, seperti alkil halida tersier, karena stabilitas karbokation meningkatkan kecepatan reaksi.
Sebagai contoh reaksi SN2, pertimbangkan substitusi pada methyl bromide (metil bromida) menggunakan nukleofil seperti sodium hydroxide (NaOH). Dalam reaksi ini, ion hidroksida (OH⁻) menyerang atom karbon dalam metil bromida dari sisi yang berlawanan dengan bromida (gugus keluar), sehingga menggeser bromida keluar dari molekul secara bersamaan. Reaksi ini menghasilkan metanol (CH₃OH) dan ion bromida (Br⁻) sebagai produk sampingan. Mekanisme SN2 adalah reaksi satu langkah di mana perubahan konfigurasi terjadi di pusat reaksi, menyebabkan produk akhir memiliki konfigurasi yang terbalik dari substrat awal (inversi konfigurasi).
Faktor struktural yang mempengaruhi reaksi substitusi nukleofilik meliputi jenis gugus keluar, sifat nukleofil, dan lingkungan sterik di sekitar atom karbon pusat. Dalam reaksi SN2, keberadaan sterik yang besar pada atom karbon pusat, seperti pada alkil halida tersier, menghambat akses nukleofil ke atom karbon, sehingga reaksi ini lebih umum terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Sebaliknya, reaksi SN1 lebih sering terjadi pada alkil halida tersier yang stabil karena pembentukan karbokation yang stabil. Selain itu, efektivitas nukleofil juga mempengaruhi reaksi: nukleofil yang kuat dan tidak tersubstitusi (seperti ion hidroksida) lebih cenderung terlibat dalam reaksi SN2, sedangkan nukleofil yang lebih lemah atau netral (seperti air) sering terlibat dalam reaksi SN1.
No responses yet